在7月18日举行的ESPY颁奖典礼上，威斯布鲁克为NBA传奇球员奥斯卡-罗伯特森颁发了阿瑟-阿什勇气奖。这一奖项由ESPN设立，旨在表彰在体育领域中展示出非凡勇气的个人或团体。该奖项的获奖者不仅包括运动员，还涉及社会活动家等不同角色，前南非总统曼德拉便是该奖的获奖者之一，荣膺阿瑟-阿什勇气奖的时间为2009年。

往届获奖者如比尔-拉塞尔和凯文-乐福分别在2019年和2020年获得此殊荣，而奥斯卡-罗伯特森成为了第三位荣获该奖的NBA球员，这不仅是对他运动成就的认可，更是对他在社会问题上发声所展现勇气的表彰。

值得一提的是，威斯布鲁克在2021年5月11日创造了一项个人里程碑。他在一场比赛中交出了28分、13个篮板和21次助攻的华丽三双数据，生涯三双次数达到了182次，由此超越了罗伯特森，成为NBA历史三双王。目前，威斯布鲁克的三双总数已增至203次，继续巩固着他在这一统计数据上的领先地位。